須賀神社（すがじんじゃ）

天慶3年（840年）、藤原秀郷が戦勝成就に感謝して、京都の祇園社（八坂神社）から分霊し勧請した。夏に行われる祇園祭は盛大で、江戸時代の『下野国誌』に「当国第一の祇園会なり」と記されているほどである。

明治天皇小山行在所跡（めいじてんのうおやまあんざいしょあと）

明治天皇行在所跡碑の後ろに、小山宿脇本陣があった。
また、道を挟んで反対側にも脇本陣があった。

小山市まちの駅（おやましまちのえき）

まちの駅にある「思季彩館」では、小山ブランドを初めとした地域の特産品や、地元産の新鮮野菜や果物、生花の販売など、地域のアンテナショップとして中心市街地に設置された。

光照寺（こうしょうじ）

笠間藩士の海老原清右衛門の墓がある。

元須賀神社（もとすがじんじゃ）

小山市宮本町にある須賀神社は当初ここにあったようだ。江戸時代には牛頭（ごず）天王社、元祇園社、本祗園社とも呼ばれていた。

興法寺（こうほうじ）

嘉祥2年（849年）、慈恵大師が室（むろ）の八島への途中、小山荘に一宇を建立し妙楽院と号したのが始まり。徳川家光より九石の寺領を寄進されたといわれている。

愛宕神社（あたごじんじゃ）

貞応2年（1223年）、小山城主の小山朝政が鬼門守護のため、京都の愛宕神社より勧請し、創建した。

天翁院（てんのういん）

小山祗園城跡の一角にあり、小山氏の菩提寺としても有名な古刹。境内の広さは、1万5千坪に及ぶ。平安末期の久寿2年（1155）の創建。

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